История «Harley-Davidson» берет свое начало из Милуоки (Milwaukee), 1903 год. Билл Харли (Bill Harley) и Артур Вальтер Дэвидсон (Arthur Walter Davidson) разработали одноцилиндровый мотоцикл с установленным на него, изобретенным на пороге нового столетия, одноцилиндровым бензиновым двигателем.
В 1905 году было произведено 11 мотоциклов, а в 1908-м уже 154: и это была компания, расположившаяся в маленьком деревянном сарайчике, построенный отцом Дэвидсона.
В 1906 году, исходя из растущего спроса и необходимости в больших производственных мощностях для выпуска своих мотоциклов, «Харлей-Дэвидсон» переместился на новое производство размерами всего 28х80 футов (8,5х24,4метра) на Juneau Avenue. Вместе с этим расширением увеличилось и количество работников. К тому времени «Харлей-Дэвидсон» 6 штатных работников было на заводе. В том же году был выпущен и распространен первый каталог компании.

17 сентября 1907 года было зарегистрировано Акционерное общество «The Harley-Davidson Motor Company», и количество работников увеличилось до 18, удвоилась и площадь завода. На тот момент слово «Харлей-Дэвидсон» стремительно распространялось. Их мотоциклы били множество рекордов, включая рекорд по экономии топлива, который на то время у Харлей-Дэвидсон был на отметке 188,234 мили пути на одном галлоне.
В 1909 году Билл Харли разработал проект одного из первых 1000 кубовых V-образных движков. Он выдавал скромных 7 лошадиных сил. 45-ти градусному V-твину случилось стать одним из наиболее узнаваемых образов марки «Харлей-Дэвидсон». Небольшая компания быстро расширялась и еще один член семьи Дэвидсонов, Вильям (William), присоединился к ним. Вскоре было более 20-ти работников в специально построенном каменном здании завода.

В 1910 год был разработан легендарный знак — «Bar and Shield» («планка и щит»), который был размещен на мотоциклах. Этому знаку суждено было стать отличительным символом «Харлей-Дэвидсон». Многочисленные победные места в заездах, соревнованиях на выносливость и гонках по склонам холмов принесли еще большее признание Харлей-Дэвидсон. В 1911 был представлен двигатель «F-head». Ему суждено было стать рабочей лошадкой вплоть до 1929 года, до появления двигателя «Flathead».

«Харлей-Дэвидсон» в 1912 году стал экспортером, и первые его заокеанские продажи были сделаны в Японии. В Штатах на то время существовало уже более 200 дилеров компании.

1914-й принес дополнение в виде бокового прицепа к технике «Харлей-Дэвидсон». Компания также официально положила руку на ринг моторейсеров и вскоре стала доминирующей в этом виде спорта и известной как «Аварийная Команда» («Wrecking Crew»).

В 1915 появилсь трехступенчатая механическая трансмиссия. В 1917 году треть всех «Харлей-Дэвидсон» было вывезено за океан, в пользование армии США (для удовлетворения патриотического позыва, а также для помощи в военных действиях). На следующий год, половина производимых мотоциклов продавались вооруженным силам США. В результате, во время войны использовалось около 20000 мотоциклов, и в основном это были «Харлей-Дэвидсон». К тому времени «Харлей-Дэвидсон» уже стал крупнейшим мировым мотопроизводителем, с почти двумя тысячами дилеров по всему миру.

В 1918 «Харлей-Дэвидсон» — крупнейший производитель мотоциклов в мире. Ему удалось пережить Великую Депрессию. V-твины стали Харлеевской классикой, таким образом компания пыталась одолеть единственного оставшегося конкурента: «Индиан». Но этот период оказался самым трудным, по причине того, что упали цены на автомобили (вышел «Форд — Т») и мотоциклы стали неактуальными.

«Харлей-Дэвидсон» предпринимал различные технические инициативы, такие как производство запасных частей, боковых прицепов и даже авиадвигателей, и, конечно же, усовершенствовал свои собственные мотоциклы.

В 1920-х были внесены некоторые изменения во внешний вид мотоцикла, который стал более узнаваемым. Одним из таких изменений стал узнаваемый бак в форме капли. В 1926-м еще раз появились одноцилиндровые двигатели, производство которых было прекращено в 1918. В 1928-м на «Харлей-Дэвидсон» появился первый двигатель «Twin-Cam» и тормоз переднего колеса. С этими изменениями мотоцикл был способен развить скорость свыше 85 миль/час.
1930-е и последующие годы увидели уже большее количество побитых и установленных рекордов, а также побед полученных на «Харлей-Дэвидсон». В 1932-м мир увидел трехколесный «Servi-Car», которому суждено было стать характерным средством передвижения коммивояжеров и полицейских. Наряду с изменением во внешнем виде, таким, как дизайн в стиле «орла», изображения которого наносилось на бензобаки всех «Харлей-Дэвидсон», изменения также коснулись и двигателя.

Верхнеклапанный двигатель объемом 61 кв. дюйм, называемый EL появился в 1936-м и стал очень популярным, получив прозвище «Knucklehead» («Яйцеголовый»), кроме всего, это стало победой над «Индиан». И когда в 1947 «Panhead» («Сковородник») выехал за пределы завода, «Харлей-Дэвидсон» был признан истинно Американским Мотоциклом.

На протяжении 1940-х «Харлей-Дэвидсон» еще раз поддержал патриотический призыв и послал свои мотоциклы за океан для помощи в военных действиях. В 1941-м выпуск гражданской продукции был практически остановлен, так как компания переориентировалась на выпуск военных мотоциклов. Благодаря своей надежности и высокому качеству «Харлей-Дэвидсон» получил военно-морскую награду. В ноябре 1945-го снова возобновился выпуск гражданских мотоциклов. В 1947-м «Харлей-Дэвидсон» приобрел старый завод A.O.Smith Propeller Plant и использовал его как механический цех. Произведенные здесь комплектующие перевозились на старый завод на Juneau Avenue для окончательной сборки. С 1949 года на моделях Hydra-Glide стали ставить гидравлический передний тормоз.

В пятидесятые «Харлей-Дэвидсон» пережил еще один неприятный период. В то время британцы захватили 40% мотоциклетного рынка. На счастье, в 1957 году была выпущена модель «Sportster» — самая быстрая из всех когда-либо выпускавшихся Харлеев.

В 1952-м «Харлей-Дэвидсон» освоил выпуск мотоцикла с интегрированным двигателем и трансмиссией, как конкурента мотоциклам из Великобритании. В 1953 осталось лишь две Американских мотоциклетных компании. Результатом успеха «Харлей-Дэвидсон» стал выход из бизнеса главного конкурента — компании «Indian». Король рок-н-ролла Элвис Прэсли остался запечатленным на обложке майского издания «Enthusiast Magazine» на «Харлей-Дэвидсон» модели 1956 года. В 1958-м усовершенствования коснулись задней части мотоцикла. Эти усовершенствования включали в себя задний тормоз и гидравлическую подвеску на моделях Duo-Glide.

Понимая важность стеклопластика в мотоциклетном производстве в 1962-м году «Харлей-Дэвидсон» покупает 60% акций «Tomahawk Boat manufacturing Company», обеспечив, таким образом, для себя производство стеклопластиковых компонентов. Это было первое, что было сделано «Харлей-Дэвидсон» для придания своим моделям роскошного вида. Модель Electra-Glide пришла на смену модели Duo-Glide и была укомплектована электростартером.

В 1969 для «Харлей-Дэвидсон» пришла пора слияния с Американской Литейно-Механичесской Компанией (AMF — American Machine and Foundry Company).
Качество, однако, сильно упало, и модели Super Glide и SLCR Caferacer выпущенные в 1970-м получили плохие отзывы. Но Харлей-Дэвидсон выкупил свою долю и выжил, благодаря запуску в производство нового двигателя Evolution в 1974-м году — компании удалось спроектировать современный мотоцикл, который по-прежнему был Харлей-Дэвидсоном.

Начало 1970-х стало революцией «Харлей-Дэвидсон»: в 1971-м был рожден круизер. Эта машина сочетала в себе спортивную переднюю часть с рамой и двигателем «тепловоза» серии FL. В 1973-м сборочные операции были переведены на новый завод в Йорке (Пенсильвания), площадью в 400 000 кв. футов. 1975-й был первым годом из четырех лет побед «Харлей-Дэвидсон» на Большом Национальном Чемпионате в соревнованиях на грязевых треках, проводимом Американской Мотоциклетной Ассоциацией. В 1977 публике были представлены модели «FXS Low Rider» и «FLHS Electra Glide Sport». Модель «FXS» отличалась специальным заниженным сидением (это и определило его название «Low Rider» — «низкий ездок»). Модель «FLHS» была малобюджетным вариантом модели «FLH Electra Glide», с модификациями направленными на то, чтобы сделать ее более спортивной.

В начале 80-х увидели свет еще одни изменения в паре «мотор-трансмиссия». В 1980 была выпущена модель FLT с пятиступенчатой коробкой передач в блоке с двигателем. В том же году приводная цепь была заменена кевларовым ремнем.
В 1981-м году руководящий состав компании выкупил «Харлей Дэвидсон Мотор Компани» у AMF и 1982-м применил к своей продукции формулу «только необходимые материалы» («Materials as Needed»), что помогло значительно снизить затраты на производство и поднять качество комплектующих.
В 1983-м году была основана Группа H.O.G., ставшая крупнейшим в мире мотоциклетным клубом, спонсируемым производителем. К 2000-му году клуб насчитывал уже более 500000 членов.
В 1984 вышел 1340-кубовый V-твин, выпуск которого готовился 7 лет. В том же году начался выпуск модели Softail.

Основной отличительной ее чертой были скрытые амортизаторы задней подвески.
В 1987-м «Харлей-Дэвидсон» начинает программу «Buy Back», которая предполагает оплату стоимости мотоцикла на протяжении двух лет. В это же время «Харлей-Дэвидсон Компани» получила место на Нью-йоркской фондовой бирже для того, чтобы обратить на себя внимание инвесторов, заинтересованных в доле акционерного капитала.

В 1988-м Харлей-Дэвидсон праздновал свое 85-летие в Милуоки. Это событие произвело на свет еще 60000 страстных любителей «Харлей-Дэвидсон».
В конце революционной для «Харлей-Дэвидсон» десятилетки в модельном ряду был представлен «FXSTS Springer Softail» — современная интерпретация «Харлей-Дэвидсон» 40-х годов. У него был вид классического байка с 1340-кубовым двигателем, символизирующим новую эру «Харлей-Дэвидсон».

В начале 90-х был представлен и быстро прижился дизайн «Fat Boy». Имя «Fat Boy» было производным от сочетания двух названий атомных бомб «Fat Man» и «Little Boy», которые были сброшены на Нагасаки и Хиросиму. Изначально продукт позиционировался как коллекционный — для любителей мотоциклов, и действительно: в процессе существования он достиг этого статуса. Также в 1990 году в Йорке (Пенсильвания) началось строительство завода художественной покраски заявленной стоимостью 31 миллион долларов. Завод был построен в течение года.

В 1991 году линейка Dyna «Харлей-Дэвидсон» пополнилась моделью «FXDB Dyna Glide Sturgis». Год 1994 увидел прорыв «Харлей-Дэвидсон» в гонки «Супербайк»: была выпущена модель VR1000, укомплектованная верхнеклапанным двигателем с жидкостным охлаждением. VR1000 показал, что «Харлей-Дэвидсон» отнюдь не неспособен на производство спортбайков, заточенных под гонки.
В 1996 году был открыт завод по поставке запасных частей и сопутствующих товаров во Франклине (Franklin), штат Висконсин (Wisconsin) и Центр Разработки Продукции (Product Development Center) в Милуоки (Milwaukee).
Также в 1997 году завод в Канзасе площадью 330000 кв. футов выпустил свой первый Sportster. В 1998 году начались сборочные процессы и в другой части мира — Бразилии. С 2001 года на моделях Softail появились системы инжекторного впрыска.
На сегодняшний день объемы продаж мотоциклов «Харлей-Дэвидсон» по всему миру являются постоянной величиной, а в Соединенных Штатах «Харлей-Дэвидсон» контролирует 62% рынка мотоциклов с объемом более 850 кубических сантиметров.